| Primera | 07/03/20 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 4:1 | ||||
| Primera | 30/01/21 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 3:1 | ||||
| Primera | 19/11/21 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 21/05/22 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 0:1 | ||||
| Primera | 11/10/22 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 05/06/23 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 1:1 | ||||
| Primera | 12/11/23 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 27/07/24 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 20/09/24 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 |  |
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| Sg. Division | 08/03/25 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 0:2 |
Uruguay