| 5. Round | 14/09/2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 8. Round | 29/09/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 9. Round | 04/10/2019 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:0 | ||||
| 10. Round | 19/10/2019 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:2 |  |
|||
| 11. Round | 23/10/2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Round | 26/10/2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | |
|||
| 13. Round | 02/11/2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Round | 10/11/2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 |  |
|||
| 16. Round | 27/11/2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | ||||
| 17. Round | 01/12/2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 18. Round | 08/12/2019 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 4:3 | ||||
| 20. Round | 23/02/2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:1 | |
|||
| 21. Round | 29/02/2020 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 | |
|||
| 22. Round | 07/03/2020 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 23. Round | 11/03/2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 | |
North Macedonia