| 1. Round | 06/08/2023 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 2. Round | 13/08/2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 9. Round | 01/10/2023 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:0 |  |
|||
| 10. Round | 08/10/2023 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 11. Round | 22/10/2023 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 5. Round | 01/11/2023 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 4:0 | ||||
| 13. Round | 05/11/2023 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 17. Round | 02/12/2023 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 18. Round | 10/12/2023 | Vardar Skopje | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 19. Round | 17/02/2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 22. Round | 06/03/2024 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 25. Round | 30/03/2024 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 3:0 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | Vardar Skopje | - | GFK Tikvesh | 2:2 | |
North Macedonia