| 1. Round | 13/09/2021 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 2. Round | 20/09/2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:3 | ||||
| 3. Round | 25/09/2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 4. Round | 01/10/2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | ||||
| 5. Round | 09/10/2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 6. Round | 17/10/2021 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| 7. Round | 21/10/2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 8. Round | 24/10/2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 |  |
|||
| 9. Round | 30/10/2021 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 10. Round | 02/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 11. Round | 09/11/2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Round | 13/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:0 |  |
|||
| 13. Round | 19/11/2021 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 14. Round | 25/11/2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 0:1 | ||||
| 15. Round | 04/12/2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |
Uruguay
Italy