| 1. Round | 31/01/2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Round | 07/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Everton | 0:0 | ||||
| 7. Round | 07/03/2009 | Everton | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Universidad Católica | - | Everton | 1:1 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Everton | - | Santiago Morning | 1:3 | ||||
| 8. Round | 23/04/2009 | La Serena | - | Everton | 1:3 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Audax Italiano | - | Everton | 0:1 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Everton | - | Curicó Unido | 3:2 |
Argentina
Chile