| 1. Round | 07/08/1999 | Vélez Sarsfield | - | Colón de Santa Fe | 0:0 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 4. Round | 28/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Newell's Old Boys | 2:0 |  |
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| 5. Round | 04/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 8. Round | 24/09/1999 | Colón de Santa Fe | - | Racing Club | 0:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Colón de Santa Fe | - | Instituto de Córdoba | 1:1 |  |
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| 16. Round | 28/11/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 17. Round | 03/12/1999 | Colón de Santa Fe | - | Independiente | 1:2 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Lanús | - | Colón de Santa Fe | 0:1 |
Argentina