| Primera | 23/05/21 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 19/11/21 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 18/08/23 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 |  |
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| Primera | 23/02/24 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 | ||||
| Primera | 31/03/24 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |
Argentina