| 2. Round | 19/07/2019 | Club Nacional | - | Club Olimpia | 1:3 |  |
|||
| 3. Round | 27/07/2019 | Club Olimpia | - | River Plate | 2:1 | ||||
| 5. Round | 11/08/2019 | Club Olimpia | - | Sportivo Luqueño | 3:1 | ||||
| 7. Round | 25/08/2019 | Club Olimpia | - | Deportivo Santaní | 4:0 | ||||
| 8. Round | 30/08/2019 | Deportivo Capiatá | - | Club Olimpia | 0:6 |  |
|||
| 9. Round | 15/09/2019 | Club Olimpia | - | San Lorenzo | 4:1 | ||||
| 11. Round | 26/09/2019 | Club Olimpia | - | Sol de América | 2:0 | ||||
| 12. Round | 29/09/2019 | Club Olimpia | - | General Díaz | 2:0 | ||||
| 17. Round | 24/11/2019 | Club Olimpia | - | Cerro Porteño | 4:2 | ||||
| 19. Round | 28/11/2019 | Club Olimpia | - | Deportivo Capiatá | 1:0 | ||||
| 22. Round | 14/12/2019 | Sol de América | - | Club Olimpia | 0:4 |
Paraguay