21. Round | 05/03/2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:4 | ||||
27. Round | 15/04/2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
28. Round | 23/04/2023 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
31. Round | 07/05/2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
32. Round | 10/05/2023 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 |