| 2. Round | 18/08/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Round | 25/08/2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 4. Round | 31/08/2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
| 5. Round | 14/09/2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Round | 18/09/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 7. Round | 22/09/2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 10. Round | 19/10/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 11. Round | 23/10/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 17. Round | 01/12/2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
|||
| 18. Round | 08/12/2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 19. Round | 16/02/2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 20. Round | 23/02/2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Round | 29/02/2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
|||
| 22. Round | 08/03/2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 23. Round | 11/03/2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
North Macedonia