1. Round | 08/08/1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Denizlispor | 0:1 | ||||
2. Round | 15/08/1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 | ||||
3. Round | 12/09/1999 | Beşiktaş | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Denizlispor | - | Samsunspor | 4:1 | ||||
5. Round | 26/09/1999 | Denizlispor | - | Vanspor AS | 1:0 | ||||
6. Round | 17/10/1999 | Denizlispor | - | Kocaelispor | 3:1 |