1. Round | 18/09/1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
4. Round | 14/10/1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
5. Round | 23/10/1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | Aris Saloniki | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
7. Round | 06/11/1999 | AO Kavala | - | OFI Heraklion | 0:1 | ||||
8. Round | 19/11/1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | AO Kavala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
12. Round | 21/12/1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 | ||||
13. Round | 27/12/1999 | Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
14. Round | 08/01/2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
17. Round | 29/01/2000 | Panathinaikos | - | AO Kavala | 3:0 | ||||
30. Round | 01/05/2000 | AO Kavala | - | Kalamata | 0:1 | ||||
31. Round | 06/05/2000 | AO Trikala | - | AO Kavala | 3:1 | ||||
32. Round | 13/05/2000 | AO Kavala | - | AEK Athen | 0:2 |