1. Round | 22/08/1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 2:5 | ||||
2. Round | 29/08/1998 | Olympiakos Piraeus | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
3. Round | 12/09/1998 | Veria FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
5. Round | 25/09/1998 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
6. Round | 03/10/1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
9. Round | 08/11/1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
10. Round | 21/11/1998 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
11. Round | 28/11/1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
15. Round | 15/01/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 3:1 | ||||
16. Round | 22/01/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
17. Round | 29/01/1999 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | ||||
18. Round | 07/02/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 0:0 | ||||
19. Round | 13/02/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
20. Round | 21/02/1999 | Olympiakos Piraeus | - | Veria FC | 5:0 | ||||
21. Round | 26/02/1999 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 |