| 17. Round | 04/01/2009 | Real Valladolid | - | Racing Santander | 0:1 | ||||
| 18. Round | 11/01/2009 | Sporting Gijón | - | Real Valladolid | 2:1 | ||||
| 22. Round | 08/02/2009 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 2:1 |  |
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| 23. Round | 15/02/2009 | UD Almería | - | Real Valladolid | 3:2 | |
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| 24. Round | 22/02/2009 | Real Valladolid | - | Málaga CF | 1:3 | ||||
| 25. Round | 01/03/2009 | Valencia CF | - | Real Valladolid | 1:2 | ||||
| 26. Round | 08/03/2009 | Recreativo Huelva | - | Real Valladolid | 2:3 | ||||
| 27. Round | 15/03/2009 | Real Valladolid | - | Getafe CF | 1:0 | ||||
| 28. Round | 21/03/2009 | Sevilla FC | - | Real Valladolid | 4:1 | |
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| 29. Round | 04/04/2009 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Round | 12/04/2009 | Real Madrid | - | Real Valladolid | 2:0 | ||||
| 31. Round | 19/04/2009 | Real Valladolid | - | Villarreal CF | 0:0 |  |
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| 33. Round | 26/04/2009 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 0:0 | ||||
| 34. Round | 03/05/2009 | Deportivo La Coruña | - | Real Valladolid | 1:0 | ||||
| 35. Round | 10/05/2009 | Real Valladolid | - | CD Numancia | 0:0 | ||||
| 36. Round | 17/05/2009 | Racing Santander | - | Real Valladolid | 3:2 |  |
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| 38. Round | 31/05/2009 | Real Betis | - | Real Valladolid | 1:1 | |
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