| 1. Round | 24/02/2024 | Curicó Unido | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 2. Round | 03/03/2024 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 0:1 | ||||
| 3. Round | 11/03/2024 | San Luis | - | Unión San Felipe | 3:1 |  |
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| 8. Round | 14/04/2024 | Unión San Felipe | - | Deportes Temuco | 2:3 |  |
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| 13. Round | 18/05/2024 | La Serena | - | Unión San Felipe | 3:0 | ||||
| 14. Round | 25/05/2024 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 2:1 | |
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| 15. Round | 04/06/2024 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 0:2 | |
Chile