| 1. Round | 22/07/2019 | Široki Brijeg | - | Čelik Zenica | 0:1 | ||||
| 2. Round | 27/07/2019 | Sloboda Tuzla | - | Široki Brijeg | 2:2 | ||||
| 3. Round | 04/08/2019 | Široki Brijeg | - | Radnik Bijeljina | 3:0 | ||||
| 5. Round | 17/08/2019 | Velež Mostar | - | Široki Brijeg | 1:0 |  |
|||
| 6. Round | 24/08/2019 | Široki Brijeg | - | Željezničar Sarajevo | 3:3 |  |
|||
| 4. Round | 28/08/2019 | Široki Brijeg | - | FK Sarajevo | 0:0 | ||||
| 7. Round | 31/08/2019 | Zvijezda 09 Bijeljina | - | Široki Brijeg | 0:0 | ||||
| 8. Round | 15/09/2019 | Široki Brijeg | - | FK Tuzla City | 1:3 | ||||
| 9. Round | 21/09/2019 | Borac Banja Luka | - | Široki Brijeg | 1:1 | ||||
| 11. Round | 29/09/2019 | Zrinjski Mostar | - | Široki Brijeg | 1:3 | ||||
| 12. Round | 05/10/2019 | Čelik Zenica | - | Široki Brijeg | 2:0 | ||||
| 13. Round | 20/10/2019 | Široki Brijeg | - | Sloboda Tuzla | 2:0 | ||||
| 14. Round | 26/10/2019 | Radnik Bijeljina | - | Široki Brijeg | 0:0 | ||||
| 15. Round | 02/11/2019 | FK Sarajevo | - | Široki Brijeg | 3:0 | |
|||
| 16. Round | 10/11/2019 | Široki Brijeg | - | Velež Mostar | 1:0 | ||||
| 17. Round | 24/11/2019 | Željezničar Sarajevo | - | Široki Brijeg | 1:2 | ||||
| 18. Round | 01/12/2019 | Široki Brijeg | - | Zvijezda 09 Bijeljina | 4:0 |
Ukraine