| 2. Round | 20/07/2019 | Krylia Sovetov [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 5:1 | ||||
| 3. Round | 28/07/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Rostov [U20] | 7:0 |  |
|||
| 5. Round | 10/08/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Ufa [U20] | 1:0 | ||||
| 7. Round | 24/08/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Orenburg [U20] | 2:1 | ||||
| 8. Round | 31/08/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | CSKA Moskva [U20] | 0:1 | ||||
| 10. Round | 22/09/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Ural [U20] | 2:0 | ||||
| 11. Round | 29/09/2019 | FK Krasnodar [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 0:4 | ||||
| 16. Round | 09/11/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | Zenit St. Petersburg [U20] | 2:1 | ||||
| 17. Round | 24/11/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | FK Krasnodar [U20] | 1:1 | ||||
| 18. Round | 01/12/2019 | CSKA Moskva [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 1:2 | ||||
| 19. Round | 05/12/2019 | Arsenal Tula [U20] | - | Lokomotiv Moskva [U20] | 2:3 | ||||
| 20. Round | 01/03/2020 | FK Sochi [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 3:0 | ||||
| 21. Round | 06/03/2020 | FK Orenburg [U20] | - | Arsenal Tula [U20] | 1:5 | ||||
| 22. Round | 13/03/2020 | Arsenal Tula [U20] | - | Rubin Kazan [U20] | 4:0 |
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