24. Round | 28/03/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:3 | ||||
25. Round | 31/03/2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
32. Round | 04/05/2019 | Sileks Kratovo | - | Akademija Pandev | 3:0 | ||||
33. Round | 08/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
34. Round | 12/05/2019 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
36. Round | 26/05/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 2:1 |