| 1. Round | 21/08/2009 | Ascoli Calcio | - | Gallipoli | 1:1 |  |
|||
| 2. Round | 29/08/2009 | Gallipoli | - | AC Cesena | 0:2 | ||||
| 24. Round | 08/02/2010 | Gallipoli | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
| 25. Round | 13/02/2010 | Sassuolo Calcio | - | Gallipoli | 1:2 | ||||
| 26. Round | 20/02/2010 | Gallipoli | - | Vicenza Calcio | 0:5 | ||||
| 34. Round | 09/04/2010 | Frosinone Calcio | - | Gallipoli | 2:0 | ||||
| 35. Round | 13/04/2010 | Gallipoli | - | AS Cittadella | 1:2 | |
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| 36. Round | 17/04/2010 | AC Mantova | - | Gallipoli | 1:0 | ||||
| 37. Round | 24/04/2010 | Gallipoli | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | ||||
| 38. Round | 01/05/2010 | Torino FC | - | Gallipoli | 2:0 | ||||
| 41. Round | 23/05/2010 | Gallipoli | - | Piacenza Calcio | 1:4 |
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