| 7. Round | 24/10/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 |  |
|||
| 8. Round | 31/10/1998 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 10. Round | 20/11/1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 12. Round | 05/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 13. Round | 11/12/1998 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 14. Round | 20/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 15. Round | 15/01/1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 16. Round | 22/01/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 17. Round | 29/01/1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 18. Round | 06/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | Veria FC | 2:0 | ||||
| 19. Round | 13/02/1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | |
|||
| 20. Round | 20/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | Paniliakos Pyrgos | 3:1 | ||||
| 23. Round | 13/03/1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 34. Round | 29/05/1999 | Iraklis Saloniki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 2:3 |
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