| 9. Round | 22/10/2023 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 11. Round | 04/11/2023 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:6 | ||||
| 12. Round | 10/11/2023 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 4:1 |  |
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| 13. Round | 26/11/2023 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 0:5 | |
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| 14. Round | 02/12/2023 | Heracles Almelo | - | Sparta Rotterdam | 0:1 | ||||
| 15. Round | 10/12/2023 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 16. Round | 17/12/2023 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:4 | ||||
| 17. Round | 12/01/2024 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 18. Round | 20/01/2024 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 19. Round | 27/01/2024 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 2:4 | ||||
| 20. Round | 03/02/2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Round | 10/02/2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | |
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| 22. Round | 16/02/2024 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 23. Round | 23/02/2024 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2024 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 2:2 | ||||
| 25. Round | 10/03/2024 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 33. Round | 12/05/2024 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 34. Round | 19/05/2024 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 0:0 |
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