| 2. Round | 16/08/2019 | MVV | - | De Graafschap | 0:3 | ||||
| 3. Round | 23/08/2019 | De Graafschap | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 4. Round | 30/08/2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 6. Round | 13/09/2019 | De Graafschap | - | Jong Ajax | 3:2 | ||||
| 5. Round | 16/09/2019 | NEC Nijmegen | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 7. Round | 20/09/2019 | De Graafschap | - | FC Eindhoven | 4:0 | ||||
| 8. Round | 27/09/2019 | Roda JC Kerkrade | - | De Graafschap | 1:1 | ||||
| 9. Round | 04/10/2019 | De Graafschap | - | Almere City FC | 0:0 | ||||
| 12. Round | 25/10/2019 | De Graafschap | - | FC Dordrecht | 5:0 |  |
|||
| 13. Round | 01/11/2019 | De Graafschap | - | SBV Excelsior | 0:0 | ||||
| 18. Round | 06/12/2019 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 2:2 |  |
|||
| 19. Round | 13/12/2019 | De Graafschap | - | Telstar | 2:2 | |
Netherlands