2. Round | 23/02/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
3. Round | 02/03/2019 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
4. Round | 10/03/2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
5. Round | 17/03/2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
7. Round | 07/04/2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
14. Round | 26/05/2019 | Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
17. Round | 04/08/2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
18. Round | 10/08/2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 | ||||
19. Round | 17/08/2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
20. Round | 25/08/2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
21. Round | 31/08/2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
22. Round | 08/09/2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 |