| 5. Round | 28/08/2009 | De Graafschap | - | FC Omniworld | 4:0 |  |
|||
| 6. Round | 04/09/2009 | FC Zwolle | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 7. Round | 11/09/2009 | De Graafschap | - | Telstar | 2:1 |  |
|||
| 8. Round | 18/09/2009 | De Graafschap | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 10. Round | 02/10/2009 | De Graafschap | - | FC Dordrecht | 2:0 | |
|||
| 11. Round | 09/10/2009 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 24. Round | 22/01/2010 | De Graafschap | - | Helmond Sport | 4:0 | |
|||
| 27. Round | 12/02/2010 | De Graafschap | - | FC Emmen | 2:3 | ||||
| 26. Round | 15/02/2010 | De Graafschap | - | RBC Roosendaal | 0:0 |
Netherlands