| 4. Round | 10/03/2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 6. Round | 31/03/2019 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 2:2 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | San Luis | - | Unión San Felipe | 1:1 | ||||
| 8. Round | 13/04/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 9. Round | 20/04/2019 | Puerto Montt | - | Unión San Felipe | 0:0 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Rangers | - | Unión San Felipe | 2:3 | ||||
| 13. Round | 20/05/2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 16. Round | 27/07/2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 17. Round | 04/08/2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 20. Round | 25/08/2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Round | 31/08/2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Round | 08/09/2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 23. Round | 14/09/2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 26. Round | 13/10/2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 |  |
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| 27. Round | 19/10/2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
Chile