| 1. Round | 12/08/2023 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 17. Round | 12/01/2024 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 18. Round | 20/01/2024 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 1:1 |  |
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| 19. Round | 27/01/2024 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 2:4 | |
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| 20. Round | 03/02/2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | |
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| 21. Round | 10/02/2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 | |
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| 22. Round | 16/02/2024 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 23. Round | 23/02/2024 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2024 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 2:2 | |
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| 25. Round | 10/03/2024 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 3:0 | |
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| 26. Round | 15/03/2024 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | |
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| 27. Round | 31/03/2024 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 28. Round | 03/04/2024 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 5:0 | |
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| 29. Round | 06/04/2024 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 1:2 | |
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| 30. Round | 14/04/2024 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 0:2 | ||||
| 31. Round | 28/04/2024 | PEC Zwolle | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 32. Round | 05/05/2024 | Heracles Almelo | - | RKC Waalwijk | 0:5 |
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