3. Round | 28/08/1999 | BV Veendam | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
2. Round | 10/09/1999 | Heracles Almelo | - | FC Zwolle | 1:1 | ||||
5. Round | 13/09/1999 | VVV | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
6. Round | 18/09/1999 | Heracles Almelo | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
7. Round | 27/09/1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
8. Round | 04/10/1999 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:3 | ||||
9. Round | 18/10/1999 | Heracles Almelo | - | Dordrecht '90 | 1:1 | ||||
10. Round | 23/10/1999 | BV Emmen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
11. Round | 01/11/1999 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 1:0 | ||||
12. Round | 06/11/1999 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
13. Round | 20/11/1999 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
15. Round | 04/12/1999 | Heracles Almelo | - | Helmond Sport | 2:3 | ||||
16. Round | 09/02/2000 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 2:0 | ||||
23. Round | 26/02/2000 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
31. Round | 22/04/2000 | Heracles Almelo | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | RBC Roosendaal | - | Heracles Almelo | 2:2 |