| 1. Round | 25/08/2018 | VV OJC Rosmalen | - | OSS '20 | 4:2 | ||||
| 2. Round | 02/09/2018 | OSS '20 | - | Quick'20 | 3:1 | ||||
| 3. Round | 08/09/2018 | EVV | - | OSS '20 | 0:0 |  |
|||
| 5. Round | 23/09/2018 | VV Dongen | - | OSS '20 | 0:3 | ||||
| 7. Round | 07/10/2018 | HSC'21 | - | OSS '20 | 1:2 | ||||
| 8. Round | 14/10/2018 | OSS '20 | - | Jong FC Volendam | 5:1 | ||||
| 10. Round | 28/10/2018 | OSS '20 | - | RKVV Westlandia | 2:4 | ||||
| 11. Round | 04/11/2018 | VV UNA | - | OSS '20 | 2:0 | ||||
| 13. Round | 25/11/2018 | OSS '20 | - | JVC Cuijk | 3:0 | ||||
| 14. Round | 02/12/2018 | ADO '20 | - | OSS '20 | 2:2 | ||||
| 16. Round | 15/12/2018 | Blauw Geel '38 | - | OSS '20 | 1:1 | ||||
| 19. Round | 26/01/2019 | OSS '20 | - | VV OJC Rosmalen | 2:0 | ||||
| 22. Round | 17/02/2019 | USV Hercules | - | OSS '20 | 0:3 | ||||
| 25. Round | 17/03/2019 | RKVV Westlandia | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 26. Round | 24/03/2019 | OSS '20 | - | OFC Oostzaan | 0:0 | ||||
| 28. Round | 06/04/2019 | OSS '20 | - | Blauw Geel '38 | 0:3 | ||||
| 29. Round | 14/04/2019 | JVC Cuijk | - | OSS '20 | 3:2 | ||||
| 30. Round | 20/04/2019 | OSS '20 | - | ADO '20 | 2:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2019 | Jong FC Volendam | - | OSS '20 | 3:2 |
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