| Primera | 06/06/21 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| Primera | 01/10/21 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 |  |
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| Primera | 07/05/22 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 2:1 | ||||
| Primera | 02/10/22 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 26/02/23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 27/08/23 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 11/05/24 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 12/07/24 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| Primera | 12/11/24 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 0:1 |
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