| 1. Round | 02/03/2024 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 |  |
|||
| 2. Round | 09/03/2024 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 0:6 | ||||
| 3. Round | 17/03/2024 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:2 | ||||
| 4. Round | 29/03/2024 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 3:0 | ||||
| 7. Round | 21/04/2024 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 5:0 | ||||
| 14. Round | 01/06/2024 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 2:0 | ||||
| 24. Round | 18/08/2024 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 5:1 | ||||
| 34. Round | 26/10/2024 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 36. Round | 09/11/2024 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 0:2 |
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