| 2. Round | 08/03/2025 | JK Narva Trans | - | FC Kuressaare | 0:2 | ||||
| 3. Round | 16/03/2025 | FC Kuressaare | - | Harju JK | 1:2 |  |
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| 11. Round | 04/05/2025 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 12. Round | 10/05/2025 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 13. Round | 18/05/2025 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 14. Round | 27/05/2025 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:3 | ||||
| 15. Round | 01/06/2025 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 2:1 | ||||
| 16. Round | 14/06/2025 | FC Kuressaare | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 17. Round | 17/06/2025 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 2:3 |
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