| 18. Round | 20/01/2024 | Heracles Almelo | - | FC Volendam | 1:1 | ||||
| 19. Round | 27/01/2024 | Heracles Almelo | - | AFC Ajax | 2:4 | ||||
| 20. Round | 03/02/2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Round | 10/02/2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 |  |
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| 22. Round | 16/02/2024 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 2:0 |  |
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| 23. Round | 23/02/2024 | FC Utrecht | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 24. Round | 03/03/2024 | Heracles Almelo | - | Almere City FC | 2:2 | ||||
| 25. Round | 10/03/2024 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 26. Round | 15/03/2024 | Heracles Almelo | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | ||||
| 27. Round | 31/03/2024 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 28. Round | 03/04/2024 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 5:0 | ||||
| 32. Round | 05/05/2024 | Heracles Almelo | - | RKC Waalwijk | 0:5 | ||||
| 33. Round | 12/05/2024 | SBV Excelsior | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 34. Round | 19/05/2024 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 0:0 |
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