| 1. Round | 21/06/2008 | La Serena | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 2. Round | 29/06/2008 | Rangers | - | La Serena | 2:1 | ||||
| 3. Round | 06/07/2008 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 4. Round | 13/07/2008 | Universidad Católica | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 5. Round | 20/07/2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 |  |
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| 6. Round | 26/07/2008 | Everton | - | La Serena | 5:5 | ||||
| 8. Round | 10/08/2008 | La Serena | - | Universidad de Chile | 2:2 | |
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| 9. Round | 17/08/2008 | La Serena | - | Antofagasta | 2:0 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Cobresal | - | La Serena | 1:1 | |
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| 11. Round | 31/08/2008 | Unión Española | - | La Serena | 2:3 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | La Serena | - | Universidad de Concepción | 2:1 | |
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| 13. Round | 21/09/2008 | Huachipato | - | La Serena | 4:1 |  |
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| 17. Round | 25/10/2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Round | 01/11/2008 | La Serena | - | Palestino | 3:0 | |
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