| Colo-Colo | 17/10/2019 | Huachipato |
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| Huachipato | 24/11/2019 | Universidad de Chile |
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| Primera | 20. Round | 01/09/2019 | A |
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O'Higgins | 3:0 (2:0) |
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| Primera | 21. Round | 13/09/2019 | H |
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Curicó Unido | 2:0 (1:0) |
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| Primera | 22. Round | 29/09/2019 | A |
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Cobresal | 1:1 (1:1) |
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| Primera | 23. Round | 05/10/2019 | H |
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Unión La Calera | 1:2 (1:0) |
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| Primera | 24. Round | 17/10/2019 | A |
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Colo-Colo | 2:2 (0:1) |
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| Primera | 26. Round | 24/11/2019 | H |
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Universidad de Chile | -:- |
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| Primera | 28. Round | 04/12/2019 | H |
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Unión Española | -:- |
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| Primera | 29. Round | 08/12/2019 | A |
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Universidad Católica | -:- |
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| Primera | 30. Round | 15/12/2019 | H |
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Everton | -:- |
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