| 1. Round | 31/08/2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 2. Round | 13/09/2008 | Panserraikos | - | Panionios GSS | 0:1 | ||||
| 3. Round | 21/09/2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 4:1 | ||||
| 4. Round | 27/09/2008 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:3 | ||||
| 6. Round | 18/10/2008 | Panserraikos | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 7. Round | 26/10/2008 | Skoda Xanthi | - | Panserraikos | 2:1 | ||||
| 13. Round | 06/12/2008 | Panserraikos | - | Ergotelis | 0:2 |
Chile