1. Round | 07/02/2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
2. Round | 15/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 | ||||
5. Round | 28/02/2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
6. Round | 08/03/2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
7. Round | 15/03/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 | ||||
8. Round | 19/03/2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
11. Round | 12/04/2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
13. Round | 25/04/2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 |