| 1. Round | 14/09/2019 | Fénix | - | Juventud de Las Piedras | 2:2 |  |
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| 2. Round | 18/09/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Progreso | 1:2 | ||||
| 3. Round | 21/09/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Peñarol | 1:1 |  |
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| 4. Round | 06/10/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Defensor Sporting | 1:3 | |
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| 5. Round | 10/10/2019 | Rampla Juniors | - | Juventud de Las Piedras | 1:3 | ||||
| 6. Round | 16/10/2019 | Cerro Largo | - | Juventud de Las Piedras | 2:0 | ||||
| 7. Round | 20/10/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Liverpool | 0:0 | ||||
| 8. Round | 25/10/2019 | Montevideo Wanderers | - | Juventud de Las Piedras | 3:0 | ||||
| 9. Round | 02/11/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Racing | 0:0 | |
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| 11. Round | 09/11/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Danubio | 0:0 | ||||
| 12. Round | 16/11/2019 | Plaza Colonia | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | |
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| 13. Round | 22/11/2019 | Juventud de Las Piedras | - | CA Cerro | 4:2 | |
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| 14. Round | 27/11/2019 | River Plate | - | Juventud de Las Piedras | 1:0 | ||||
| 15. Round | 05/12/2019 | Juventud de Las Piedras | - | Nacional | 0:3 |
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