| 3. Round | 14/03/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 5:1 | ||||
| 2. Round | 21/03/2021 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 1. Round | 04/04/2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:1 |  |
|||
| 6. Round | 10/04/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 7. Round | 18/04/2021 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 0:4 | ||||
| 18. Round | 30/06/2021 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | ||||
| 17. Round | 18/07/2021 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 5. Round | 31/07/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:0 | ||||
| 19. Round | 07/08/2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 20. Round | 15/08/2021 | Pärnu JK Vaprus | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | |
|||
| 21. Round | 20/08/2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 22. Round | 28/08/2021 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 23. Round | 12/09/2021 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 24. Round | 19/09/2021 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 2:5 |  |
Estonia