| 4. Round | 01/10/2016 | Hellas Verona [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:1 | ||||
| 5. Round | 15/10/2016 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Trapani Calcio [Youth] | 7:0 |  |
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| 6. Round | 22/10/2016 | Cesena FC [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 2:3 | ||||
| 8. Round | 20/11/2016 | Latina Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:1 | ||||
| 9. Round | 26/11/2016 | Lazio Roma [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:0 | ||||
| 10. Round | 03/12/2016 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Vicenza Calcio [Youth] | 4:0 | ||||
| 14. Round | 21/01/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | AC Milan [Youth] | 1:2 | |
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| 15. Round | 28/01/2017 | Spezia Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:5 | |
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| 16. Round | 04/02/2017 | SPAL 2013 Ferrara [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 0:0 | ||||
| 18. Round | 18/02/2017 | Trapani Calcio [Youth] | - | ACF Fiorentina [Youth] | 1:7 | ||||
| 24. Round | 14/04/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | AC Perugia Calcio [Youth] | 6:1 | |
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| 26. Round | 13/05/2017 | ACF Fiorentina [Youth] | - | Brescia Calcio [Youth] | 12:1 |
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