| 2. Round | 25/08/1999 | Eintracht Trier | - | FK Pirmasens | 2:1 |  |
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| 6. Round | 29/08/1999 | VfL Bochum II | - | Eintracht Trier | 0:2 | ||||
| 8. Round | 12/09/1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Eintracht Trier | 3:1 | ||||
| 10. Round | 26/09/1999 | SC Verl | - | Eintracht Trier | 0:0 | ||||
| 11. Round | 03/10/1999 | Eintracht Trier | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 13. Round | 17/10/1999 | Eintracht Trier | - | SC 07 Idar-Oberstein | 0:1 |
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