| Primera | 19/08/20 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 2:0 |  |
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| Primera | 11/02/21 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 09/10/21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| Primera | 11/04/22 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Primera | 09/07/22 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 1:2 | ||||
| Primera | 07/04/23 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
Uruguay