| 2. Round | 07/02/2009 | Universidad Católica | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 4. Round | 22/02/2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Santiago Morning | - | Cobresal | 3:3 |  |
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| 9. Round | 22/03/2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Cobresal | - | Municipal Iquique | 2:5 | |
Chile