| 12. Round | 11/08/2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
| 13. Round | 20/08/2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 14. Round | 25/08/2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 15. Round | 31/08/2019 | Deportivo Maldonado | - | Atenas | 1:3 |  |
|||
| 16. Round | 08/09/2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 18. Round | 21/09/2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 19. Round | 05/10/2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 |
Uruguay