| Primera | 17/10/21 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| Primera | 19/03/22 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| Primera | 19/06/22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| Primera | 22/08/22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:1 | ||||
| Primera | 05/03/23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 18/02/24 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | |
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| Primera | 17/08/24 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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