| 1. Round | 13/08/1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Round | 21/08/1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 | ||||
| 3. Round | 27/08/1999 | PSV Eindhoven | - | Fortuna Sittard | 2:1 | ||||
| 4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | ||||
| 13. Round | 20/11/1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 |  |
|||
| 14. Round | 27/11/1999 | Feyenoord | - | PSV Eindhoven | 1:0 |  |
|||
| 15. Round | 03/12/1999 | PSV Eindhoven | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 16. Round | 11/12/1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | |
|||
| 17. Round | 14/12/1999 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 17. Round | 17/12/1999 | PSV Eindhoven | - | sc Heerenveen | 0:1 | ||||
| 18. Round | 20/12/1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 | |
|||
| 19. Round | 02/02/2000 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 0:1 | ||||
| 21. Round | 09/02/2000 | PSV Eindhoven | - | AFC Ajax | 4:0 |
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