18. Round | 17/01/2009 | ADO Den Haag | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
19. Round | 25/01/2009 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 1:2 | ||||
20. Round | 30/01/2009 | Roda JC Kerkrade | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
21. Round | 03/02/2009 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
22. Round | 07/02/2009 | Heracles Almelo | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
23. Round | 15/02/2009 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
24. Round | 21/02/2009 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 0:2 | ||||
25. Round | 28/02/2009 | Willem II | - | Heracles Almelo | 0:3 | ||||
29. Round | 04/04/2009 | Heracles Almelo | - | sc Heerenveen | 1:1 | ||||
30. Round | 12/04/2009 | Feyenoord | - | Heracles Almelo | 5:1 | ||||
31. Round | 17/04/2009 | Heracles Almelo | - | NAC Breda | 4:0 | ||||
32. Round | 25/04/2009 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
33. Round | 03/05/2009 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
34. Round | 10/05/2009 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:1 |