| 19. Round | 22/07/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tammeka | 1:1 |  |
|||
| 21. Round | 03/08/2018 | Tulevik Viljandi | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Round | 12/08/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 2:4 | ||||
| 23. Round | 19/08/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FCI Levadia | 0:4 | ||||
| 24. Round | 25/08/2018 | JK Nõmme Kalju | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 | ||||
| 25. Round | 28/08/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 26. Round | 31/08/2018 | JK Narva Trans | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 27. Round | 15/09/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Round | 19/09/2018 | FCI Levadia | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 | ||||
| 29. Round | 22/09/2018 | FC Flora | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 | ||||
| 30. Round | 29/09/2018 | JK Tammeka | - | Pärnu JK Vaprus | 5:0 | |
|||
| 31. Round | 02/10/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | Tulevik Viljandi | 0:3 | |
|||
| 32. Round | 06/10/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 33. Round | 20/10/2018 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | |
Estonia