| 1. Round | 24/08/2019 | Kozakken Boys | - | TEC VV | 0:1 | ||||
| 2. Round | 31/08/2019 | TEC VV | - | Jong FC Volendam | 2:0 | ||||
| 3. Round | 07/09/2019 | IJsselmeervogels | - | TEC VV | 5:1 |  |
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| 4. Round | 15/09/2019 | Sparta Rotterdam (J) | - | TEC VV | 3:1 | ||||
| 8. Round | 12/10/2019 | TEC VV | - | VV Katwijk | 1:0 | ||||
| 9. Round | 26/10/2019 | SV Spakenburg | - | TEC VV | 1:0 | ||||
| 13. Round | 24/11/2019 | De Treffers | - | TEC VV | 3:0 | ||||
| 14. Round | 01/12/2019 | TEC VV | - | Koninklijke HFC | 0:2 | ||||
| 15. Round | 07/12/2019 | Rijnsburgse Boys | - | TEC VV | 1:0 |  |
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| 17. Round | 11/01/2020 | ASWH Ido-Ambacht | - | TEC VV | 2:2 |  |
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| 18. Round | 18/01/2020 | TEC VV | - | Kozakken Boys | 0:2 | ||||
| 19. Round | 25/01/2020 | VV Katwijk | - | TEC VV | 2:0 | ||||
| 20. Round | 01/02/2020 | Jong FC Volendam | - | TEC VV | 3:1 |
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