| 19. Round | 22/07/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 21. Round | 03/08/2018 | Tulevik Viljandi | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 22. Round | 12/08/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 2:4 | ||||
| 25. Round | 28/08/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 26. Round | 31/08/2018 | JK Narva Trans | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | ||||
| 28. Round | 19/09/2018 | FCI Levadia | - | Pärnu JK Vaprus | 4:0 | ||||
| 32. Round | 06/10/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Narva Trans | 0:1 |  |
|||
| 33. Round | 20/10/2018 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 20. Round | 23/10/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:6 | ||||
| 34. Round | 27/10/2018 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 5:0 | ||||
| 35. Round | 02/11/2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Nõmme Kalju | 0:5 | ||||
| 36. Round | 10/11/2018 | FC Kuressaare | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | |
Estonia