18. Round | 22/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | ||||
4. Round | 27/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 4:2 | ||||
5. Round | 31/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | GD Estoril [U23] | 1:0 | ||||
6. Round | 13/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 | ||||
7. Round | 21/09/2019 | SL Benfica [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 2:1 | ||||
15. Round | 09/11/2019 | SL Benfica [U23] | - | Leixões SC [U23] | 1:1 |